Resolution de bases racemiques au moyen de nouveaux acides chiraux derives de l'acide lactique naturel

par MANSOUROU MOUDACHIROU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de E. BROWN.

Soutenue en 1995

à Le Mans .


  • Résumé

    Il existe une grande diversite de bases optiquement actives capables d'intervenir comme agents de dedoublement vis a vis d'acides racemiques. Par contre, le choix d'acides comme agents de dedoublement pouvant former des sels cristallins avec les amines racemiques reste tres limite. L'acide tartrique et ses derives ainsi que les acides mandelique et camphorsulfonique sont les acides chiraux du commerce les plus largement utilises. Dans le but de valoriser chimiquement les sous-produits de l'industrie laitiere, notre laboratoire a trouve une nouvelle utilisation de derives peu couteux de l'acide (s)-lactique. Ainsi, un phenylcarbamate de l'acide (s)-lactique naturel appele acide carbamalactique a-t-il ete synthetise par traitement du (s)-lactate d'ethyle par le phenylisocyanate suivi d'une saponification. Ce nouvel acide a ete utilise pour le dedoublement de quelques amines racemiques. Dans le but d'obtenir une meilleure cristallisation et ainsi un meilleur dedoublement, nous avons alourdi l'acide carbamalactique en greffant divers substituants sur le groupe phenyle. Trois nouveaux acides, les acides (s)-(-)-2-(3,4,5-trimethoxyphenylcarbamoyloxy)propionique (i), (s)-(-)-2-(4-chlorophenylcarbamoyloxy)propionique (ii) et (s)-(-)-2-(4-nitrophenylcarbamoyloxy)propionique (iii) ont ete synthetises. Nous avons effectue avec succes plusieurs dedoublements d'amines racemiques a l'aide de ces acides. Deux nouvelles oxazolidinediones qui sont des residus de saponification des phenylurethanes dans la synthese des acides (i) et (ii) ont ete isolees


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Informations

  • Détails : 90 P.
  • Annexes : 125 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Le Mans Université (Le Mans). Service commun de documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.S.1891
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