Synthèse des monoesters et diesters de tétraéthylèneglycol et d'acides gras du ricin par estérification auto-catalytique en milieu concentré

par Valérie Baudrand-Alzieu

Thèse de doctorat en Sciences des agroressources

Sous la direction de Zéphirin Mouloungui.

Soutenue en 1995

à Toulouse, INPT .

mots clés

• Ricin
• Corps gras -- Propriétés physico-chimiques
• Glycols -- Dérivés

Résumé

L'huile de ricin est un des plus vieux produits industriels d'origine vegetale. De nos jours l'huile de ricin participe pour une grande part a l'industrie chimique moderne. Cela est du a sa richesse en un acide gras original: l'acide ricinoleique, qui est le produit de depart de toute une serie de reactions chimiques menant a des produits divers participant a une large gamme d'applications industrielles. La reaction d'esterification entre les acides gras issus de l'huile de ricin et les polyethyleneglycols a ete etudiee. Elle est effective en l'absence de catalyseur, de solvant et a temperature moderee. Nous synthetisons le monoheptanoate et le diheptanoate de tetraethyleneglycol a partir de l'acide heptanoique et du tetraethyleneglycol utilises comme reactifs modeles. L'optimisation des conditions experimentales de la reaction d'esterification est etudiee par la methodologie de la recherche experimentale. Les etudes cinetiques montrent que l'esterification implique des reactions competitives consecutives avec un effet de substitution. L'esterification est generalisee a la synthese des esters de l'acide undecylenique, oleique et ricinoleique. Nous avons realise des etudes analytiques systematiques de ce milieu reactionnel en faisant appel a la tlc, la tlc/fid, a l'hplc et aux analyses spectrometriques. L'analyse thermogravimetrique, l'analyse thermique differentielle, couplees a la spectrometrie de masse montrent que ces esters sont de haute stabilite thermique. Ces esters sont des surfactants non-ioniques utilisables en tant qu'adjuvants phytosanitaires

Titre traduit

Mono and diesters synthesis by auto-catalytic esterification of castor oil fatty acids with tetraethyleneglycol in concentrated reaction mixture

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