Syntheses chimiques et enzymatiques de thiooligosaccharides

par Vincent Moreau

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Hugues Driguez.

Soutenue en 1995

à l'Université Joseph Fourier (Grenoble) .

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  • Résumé

    Les thiooligosaccharides representent l'une des classes les plus importantes d'analogues de substrat pour l'etude des interactions enzyme-substrat des glycosylhydrolases. Dans le but de disposer d'inhibiteurs potentiels de cellulases et de lichenases de degre de polymerisation relativement eleve, des syntheses chimioenzymatiques ont ete developpees. L'utilisation de cellulases dans un milieu hydroorganique nous a permis d'obtenir des hemithiocellodextrines de dp4 a 20. La capacite de la cellodextrine phosphorylase de clostridium thermocellum a transferer des unites glucosidiques sur des precurseurs varies a ete mise a profit pour la synthese d'un penta- et d'un hexasaccharide a partir d'un accepteur tetrathiosaccharidique. Au cours de ce travail, il a ete mis en evidence que le rendement des thioglycosylations impliquant un accepteur portant un aglycone equatorial etait largement diminue en raison de la reaction d'elimination subit par ce dernier dans toutes les conditions operatoires utilisees

  • Titre traduit

    Chemoenzymatic synthesis of thiooligosaccharides


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Informations

  • Détails : 154 P.
  • Annexes : 175 REF.

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