Synthese enantioselective de gamma-butyrolactones : (moins)-methylenolactocine, (moins)-acide protolichesterinique, (moins)-blastmycinolactol, (plus)-blastmycinone, (moins)-nfx-deux et (plus)-antimycinone

par MARIANGELA BURGOS MARTINS DE AZEVEDO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de E. GREENE.

Soutenue en 1995

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    La cycloaddition du dichlorocetene avec des ethers d'enols chiraux conduit a des cyclobutanones fonctionnalisees avec une diastereoselectivite elevee. Cette reaction est basee sur la differenciation des faces de la double liaison de l'olefine chirale. Des intermediaires de purete enantiomerique elevee, comme les gamma-butyrolactones, sont obtenus a partir des cycloadduits. Au cours de ce travail, nous avons effectue les premieres syntheses enantioselectives des produits naturels suivants: la (moins)-methylenolactocine et l'(moins)-acide protolichesterinique. Ces alpha-methylene-gamma-butyrolactones possedent des proprietes antibiotiques et antitumorales importantes. Dans cette partie du travail une reaction d'alpha-methylenation de gamma-butyrolactones a ete mise au point. Dans un deuxieme temps, nous avons effectue la synthese asymetrique d'un certain nombre de gamma-butyrolactones beta-oxygenees: (moins)-blastmycinolactol, (plus)-blastmycinone, (moins)-nfx-deux et (plus)-antimycinone, composes issus des antibiotiques antimicynones a(trois) et a(un) respectivement


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  • Détails : 179 P.
  • Annexes : 119 REF.

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