Synthese de trans-decalines polyoxygenees : synthese formelle de la forskoline

par CLAUDE ANIES

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-Y. LALLEMAND.

Soutenue en 1995

à l'EP .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Une approche de synthese de la forskoline a ete developpee en privilegiant l'acces a des trans-decalines polyoxygenees, selon des reactions radicalaires via l'utilisation d'hydrure de tributyletain ou de diiodosamarium. L'addition du radical du tributyletain sur une en-ynone a permis de former de maniere efficace le precurseur du bicycle ab de la forskoline. Une reaction de couplage pinacolique induite par le diiosamarium a conduit a un diol cyclique, presentant les configurations relatives identiques a celles de la forskoline en c6 et c7. La formation d'une lactone insaturee, intermediaire commun aux trois syntheses publiees a ce jour, a constitue une synthese formelle de la forskoline. Le couplage reducteur entre une triple liaison et une fonction carbonyle via le diiodosamarium a permis de former une trans-decaline, presentant un hydroxyle tertiaire. Une approche de synthese commune a l'erigerol et la forskoline a ete envisagee a partir de cette voie


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 244 P.
  • Annexes : 152 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : École polytechnique. Bibliothèque Centrale.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.