Nouveaux derives fluores du tetrathiafulvalene (ttf) : synthese, electrochimie, et conversion ou organisation en materiaux organiques

par TOMASZ NOZDRYN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. COUSSEAU.

Soutenue en 1995

à Angers .

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  • Résumé

    La reduction selective du 4-methyloxycarbonyl-2-thioxo-1,3-dithiole permet d'acceder a volonte soit a l'aldehyde soit a l'alcool correspondant. De cet alcool on peut passer au sel de phosphonium derive qui, via des reactions de wittig, peut conduire a de nouveaux analogues de ttf a grande extension spatiale avec de bons rendements. Divers derives fluores en serie ttf, symetriques et dissymetriques, dans lesquels le noyau ttf est substitue par un ou plusieurs groupements -ch#2f ou -s-(ch#2)#2-c#nf#2#n#+#1 (n = 6, 8), ont ete synthetises par couplage de dithiol-(thi)ones convenablement choisies. Dans ces reactions de couplage, il apparait souvent avantageux d'utiliser le tri-isopropyl-phosphite, au lieu des reactifs plus usuels (meo)#3p et (eto)#3p. La capacite du groupement -ch#2f a developper des liaisons hydrogene a l'etat solide est mise en evidence par l'analyse structurale d'un de ces ttfs effectuee par diffraction de rayons x. Le pouvoir donneur- des nouveaux analogues de ttfs ainsi que leur aptitude a fournir des sels de cations radicaux ont ete examines par voltammetrie cyclique. Plusieurs sels de cations radicaux ont ete isoles dans l'une et l'autre de ces familles d'analogues fluores de ttfs, soit par electrocristallisation, soit par oxydation chimique. Dans ce domaine des materiaux organiques, la famille de derives substitues par des groupements -s-(ch#2)#2-c#nf#2#n#+#1 apparait actuellement la plus prometteuse: un sel a valence mixte d#2 pf#6 et des films de landmuir-blodgett de bonne qualite ont ete obtenus a partir de l'un d'entre eux (d), et dans ce dernier cas le dopage a l'iode fournit un materiau conducteur


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Informations

  • Détails : 3 VOL.,199 P.
  • Annexes : 120 REF.

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