Synthese et etude structurale de n-benzoyl-n'-phenylurees, insecticides, en vue d'etablir une relation entre la structure, la retention dans des adsorbants modeles et le mode de degradation. Suivi de recherches sur l'enseignement experimental de la formulation : etude d'une famille de tensioactifs

par AGNES AUBERLET DELLE-VEDOVE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. FOURNIER.

Soutenue en 1995

à Angers .

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  • Résumé

    Dans une premiere partie, cinq n-benzoyl-n'-phenylurees sont synthetisees, en vue de modeliser leurs interactions avec l'environnement: retention dans les sols, degradation. Ces molecules sont des insecticides remanents agissant par inhibition de la biosynthese de la chitine. L'analyse d'extraits d'adsorbants modeles traites avec ces molecules est effectuee par chromatographie liquide haute pression en phase inverse. L'etude structurale de ces molecules est realisee par la combinaison de diverses techniques spectroscopiques: spectrometrie de masse, spectroscopie de rayons x, rmn du proton, du carbone 13, de l'azote 15, spectroscopies u. V. Et infra-rouge, ainsi que par chromatographie sur couche mince, mecanique moleculaire et calcul semi-empirique am1. D'une part nous en deduisons une relation entre la coplaneite du groupe uree et du groupe 4- chlorophenyle et la retention sur adsorbants. D'autre part les indices de liaison, la fragmentation de masse et les etudes conformationnelle permettent d'interpreter la degradation du compose , '- difluore en uree et acide benzoique tandis que dans les memes conditions le compose , '- dichlore est degrade en benzamide et aniline substituees. Dans une seconde partie, nous presentons un projet didactique d'enseignement experimental de la formulation, portant sur une famille de tensio-actifs utilises dans les preparations phytosanitaires: determination de la concentration micellaire critique, de la h. L. B. , de la temperature de trouble


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  • Détails : 153 P.
  • Annexes : 94 REF.

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