Synthèse et étude structurale de n-benzoyl-n'-phenylurees, insecticides, en vue d'établir une relation entre la structure, la rétention dans des adsorbants modèles et le mode de dégradation. Suivi de recherches sur l'enseignement expérimental de la formulation : étude d'une famille de tensioactifs

Synthesis and structural study of n-benzoyl-n'-phenylureas insecticides as well as investigation of the structure-activity relationship with respect to retention in model adsorbents and degradation pathway followed by research on experimental teaching of formulation: study of a family of surfactants

• Auteur / Autrice : Agnès Auberlet Delle-Vedove
• Direction : Josette Fournier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Angers

Mots clés

Mots clés contrôlés

Résidus de pesticides

Surfactants

Mots clés libres

Synthese chimique

Analyse structurale

Agent surface

Concentration critique micellaire

Compose benzenique

Balance hydrophile lipophile

Benzoique acide benzoylamide

Synthesis (chemical)

Environment

Structural analysis

Surface active agents

Compounding (chemical)

Critical micelle concentration

Ureas

Benzenic compound

Hydrophile lipophile balance

Résumé

Dans une première partie, cinq n-benzoyl-n'-phenylurees sont synthétisées, en vue de modéliser leurs interactions avec l’environnement : rétention dans les sols, dégradation. Ces molécules sont des insecticides rémanents agissant par inhibition de la biosynthèse de la chitine. L'analyse d'extraits d'adsorbants modèles traites avec ces molécules est effectuée par chromatographie liquide haute pression en phase inverse. L'étude structurale de ces molécules est réalisée par la combinaison de diverses techniques spectroscopiques : spectrométrie de masse, spectroscopie de rayons X, RMN du proton, du carbone 13, de l'azote 15, spectroscopies U. V. Et infra-rouge, ainsi que par chromatographie sur couche mince, mécanique moléculaire et calcul semi-empirique am1. D'une part nous en déduisons une relation entre la coplaneite du groupe urée et du groupe 4- chlorophényle et la rétention sur adsorbants. D'autre part les indices de liaison, la fragmentation de masse et les études conformationnelle permettent d'interpréter la dégradation du composé, '- difluoré en urée et acide benzoïque tandis que dans les mêmes conditions le composé, '- dichlore est dégradé en benzamide et aniline substituées. Dans une seconde partie, nous présentons un projet didactique d'enseignement expérimental de la formulation, portant sur une famille de tensio-actifs utilisés dans les préparations phytosanitaires : détermination de la concentration micellaire critique, de la H. L. B. , de la température de trouble.