Synthèse asymétrique d'analogues pincés de l'acide arachidonique

par Thierry Soto

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Louis Gras.

Soutenue en 1995

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    L'acide arachidonique et ses metabolites sont des composes bioactifs importants dans le domaine de la sante. Ce travail presente la synthese d'analogues pinces de cet acide gras polyinsature, avec trois idees directrices de base: la presence d'un heterocycle oxygene dioxane ou dioxolane, la chiralite des molecules cibles, la polyvalence de la strategie. L'acide tartrique, sous-produit important de la viticulture, donne ici acces a deux blocs chiraux de base, qui permettent d'elaborer avec de hauts rendements des alcools, veritables auxiliaires chiraux a reactivite alternative. Les strategies de base definies conduisent a des series de composes, acides ou esters carboxyliques, incorporant un cycle dioxane ou dioxolane. La longueur de chaine varie de c#1#5 a c#2#4 avec deux, trois ou quatre doubles liaisons. Globalement, les resultats de ce travail inaugurent plusieurs voies d'acces a des analogues de l'acide arachidonique, et la polyvalence synthetique des intermediaires laisse envisager de nouveaux prolongements

  • Titre traduit

    Asymmetric synthesis of pinched arachidonic acid analogues


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Informations

  • Détails : 197 p.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2263/A-B
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