Synthèse de bêta-C-glucosides catalysée par le palladium(0) et application à la synthèse de dérivés oxacycliques

par Jean-Yves Le Brazidec

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alphonse Tenaglia.

Soutenue en 1995

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Dans la chimie des carbohydrates, les glycals pyranoides ou furanoides peracetyles constituent une classe de synthons chiraux utilises comme intermediaires dans la synthese de produits naturels dont les activites biologiques sont variees (antibacteriennes, antiparasitaires, antiaggregatrices de plaquettes sanguines, inhibitrices d'action enzymatique). La bibliographie sur la reaction de c-glycosylation a partir de glycals presente trois methodes d'obtention de c-glycoside, celles promue par un acide de lewis, par rearrangement de type claisen et catalysee par le palladium(0). Dans le cadre de la synthese de synthons chiraux elabores a partir de carbohydrates en utilisant une methodologie basee sur l'emploi d'un metal de transition (pd, cr, mo), notre etude a porte sur la synthese de c-glycosides catalysee par le palladium(0) a partir de glycals. Les glycals, actives sous forme de carbonate cyclique ou mixte, reagissent avec des derives de type malonique en presence de palladium(0) pour donner de maniere regio- et stereoselective des c-glycosides dont les fonctions alcool sont differencies. Les c-glycosides obtenus suivant cette approche presentent un potentiel synthetique tres eleve. En effet, dans les conditions de mitsunobu, ces derives conduisent aux pyranofuranes et nitronates bicycliques correspondants et d'autre part, subissent une regression de cycle en milieu basique pour donner des 2,5-dialkyl-2,5-dihydrofuranes ou des furanofuranes suivant les cas.

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Informations

  • Détails : 192 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2260/A-B
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