Les lipoxygénases en synthèse organique

par Dominique Iacazio

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérard Buono.

Soutenue en 1995

à l'AIx-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Une methode generale de synthese des n-6(s)-hydroperoxydes d'acides gras polyinsatures (agi) est decrite. Celle-ci met en uvre la lipoxygenase-1 de soja (lox-1 de soja) sous pression d'oxygene et a forte concentration en substrat agi. Une generalisation de l'emploi des lipoxygenases sous pression d'oxygene fut ensuite realisee par l'utilisation d'une lipoxygenase 9-specifique, la lipoxygenase de graines d'orge. Cette etude nous a permis de mettre au point une synthese chimioenzymatique des methyl 9(s)-hode et 9(s)-hote. Dans une deuxieme partie de cette etude, la modification de la regioselectivite de la lox-1 de soja fut envisagee par utilisation de substrats agi modifies. Ainsi une oxygenation en position 5 sur le squelette de base de l'acide arachidonique catalysee par la lox-1 de soja et permettant de synthetiser le methyl 5,15-dihete est decrite. Puis les derives mono-epoxydes de l'acide alpha-linolenique furent testes en tant que substrats de cette meme enzyme

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Informations

  • Détails : 144 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2189/A-B
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