Etude de la réactivité dans des réactions de transfert monoélectronique de nouveaux synthons isoquinoléiques à potentialités pharmacologiques

par Pascal Rathelot

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Patrice Vanelle.

Soutenue en 1995

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Notre travail est consacre a l'etude de reactions par transfert monoelectronique en serie 5-nitroisoquinoleine. Nous avons dans un premier temps synthetise la 1-chloromethyl 5-nitroisoquinoleine dont l'etude de la reaction avec l'anion du 2-nitropropane a permis de conclure qu'elle se deroulait selon un mecanisme de substitution radicalaire nucleophile unimoleculaire (srn1). Cette reaction a ensuite pu etre generalisee a divers anions nitronate aliphatiques, cycliques et heterocycliques. Pour completer cette etude, la synthese de la 1-dichloromethyl 5-nitroisoquinoleine a ete realisee. L'etude de sa reaction avec l'anion du 2-nitropropane a permis de demontrer la participation consecutive du mecanisme skn1 et d'un mecanisme d'elimination radicalaire en chaine (erc1). Dans le but de preparer des composes biologiquement actifs, la synthese de la 1-formyl 5-nitroisoquinoleine et sa pharmacomodulation nous ont permis de preparer des series d'hydrazones et d'aldimines dont les activites antifongiques et antiparasitaires ont ete evaluees


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Informations

  • Détails : 164 p

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2197/A-B
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