Accès à des acides alpha-aminophosphoniques. Effets des ultrasons et mécanisme

par Cathy Hubert

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de J.-L. LUCHE.

Soutenue en 1994

à Toulouse 3 .

mots clés

• Sonochimie
• Imines
• Phosphonates -- Synthèse
• Cavitation

Résumé

Le sujet traite concerne une etude synthetique et theorique d'une reaction a mecanisme complexe donnant acces a des molecules aminophosphore qui sont des aminoacides dans lesquels la fonction carboxylique a ete remplacee par fonction acide phosphonique. Les analogues phosphores des -aminoacides sont connus pour leurs proprietes biologiques (antibacteriennes, antibiotiques) ou phytosanitaires importantes. Nous avons synthetise de nouveaux acides aminophosphoniques, contenant un reste thiophene ou pyrrole, dans le but d'en evaluer leurs proprietes. Ces preparations ont ete effectue par les methodes habituelles: reactions sans solvant par chauffage. Dans un deuxieme temps, il a ete montre que les reactions sont sensibles a l'activation par ultrasons, ce qui a motive une etude du mecanisme. Un processus radicalaire a ete mis en evidence pour certains substrats, alors que d'autres reagissent de maniere ionique. D'une maniere generale on peut dire que la reaction etudiee peut se produire par un continuum de mecanisme, selon la variation des groupes substituants de l'atome de phosphore. Un tel phenomene rare en chimie organique, constit ue certainement un point de depart pour des futures recherches

Titre traduit

Access to aminophosphonic acids. Effects of sonication and mechanism

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