Etudes synthetiques vers une nouvelle famille de diterpenes, les spatanes. Synthese totale du stchospermol

par ALAIN COTTE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Franck-Neumann.

Soutenue en 1994

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail decrit de nouvelles voies d'acces au squelette tricyclo (5. 3. 0. 0#2#,#6) decanique des spatanes comportant ou non un groupement hydroxyle en jonction de cycle. Une premiere strategie de synthese a consiste a synthetiser le squelette tricyclo (5. 3. 0. 0#2#,#6) decanique des spatanes possedant un groupement hydroxyle en jonction de cycle au depart de 1-hydroxybicyclo (3. 2. 0) hept-6-ene-7-carboxylate d'ethyle en utilisant une suite de reactions comprenant une protection, une reaction de diels-alder suivie de la reduction totale du groupement ethoxycarbonyle puis d'une ozonolyse. Afin d'acceder au squelette des spatanes ne possedant pas de groupement hydroxyle en jonction de cycle, une deuxieme strategie de synthese a consiste a faire reagir des enoxysilanes derivant de bicyclo (3. 2. 0) heptanones avec le propynoate d'ethyle. Les cycloadduits ainsi obtenus reagissent avec le diazomethane pour conduire apres photolyse sensibilisee a des derives bicyclo (2. 1. 0) pentaniques condenses. La solvolyse acide de ces derniers conduit finalement au systeme tricyclodecanique des spatanes. Grace a cette suite reactionnelle nous avons realise la synthese totale du stchospermol au depart de la 7-methylbicyclo (3. 2. 0) heptene-6-one. Afin d'obtenir des produits optiquement actifs, nous avons egalement effectue le dedoublement du 1-hydroxybicyclo (3. 2. 0) hept-6-ene-7-carboxylate d'ethyle en utilisant des lactols chiraux

  • Titre traduit

    A synthetic study to a new family of diterpenes, spatanes including the total synthesis of stoechospermol


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  • Détails : 204 P.
  • Annexes : Bibliographie : 75 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1994;1836
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1994
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