Synthèse et propriétés du 5-bromopenta-2,4-diénal : voie d'accès aux oméga-halogénopolyénals et aux polyènes fonctionnalisés

par David Soullez

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Duhamel.

Soutenue en 1994

à Rouen .


  • Résumé

    Par des réactions d'halogénation puis de polyvinylogation, des synthèses originales et rapides d'-halogénopolyénals sont décrites à partir de dérivés simples: un derivé de la pyridine et le furane. Ces composés ont permis d'accéder à de nouveaux réactifs de tri-, tétra- et penta-vinylogations de dérivés carbonylés. Un de ces organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée a été utilisé pour la synthèse de phéromones, les navénones A, B et C selon une voie originale. Cette voie a été exploitée pour préparer la néocarzilidine A, un antileucémique naturel. D'autre part, à partir du 5-bromopentadiénal ont été préparées des dicétones diéniques et des diols triéniques possédant une configuration contrôlée. Ces molécules modèles permettent d'établir de nouvelles voies d'accès à des composés naturels à propriétés thérapeutiques, tels les leucotriènes ou l'acide ostopanique. Ce travail a largement été valorisé par la séparation totale par cristallisation fractionnée à froid des deux isomères du 5-bromopentadiénal et du 1,6-dibromohexatriène

  • Titre traduit

    Synthesis and behaviours of the 5-bromopenta-2,4-dienal: handy acces to the omega-halogenopolyenals and to the fonctionalised polyenes


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (186 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 90 références

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 94/ROUE/S065
  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences site Madrillet.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 94/ROUE/S065
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.