Acces a des enolates de bore a six chainons. Etude de leur comportement dans la reaction d'aldolisation

par JEAN-MARC COUGOULAT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. VAULTIER.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire traite de la synthese de boronates d'enols cycliques a six chainons et de leur reactivite vis a vis des aldehydes (reaction d'aldolisation). Dans la premiere partie, nous avons mis au point deux voies d'acces aux boronates d'enols cycliques, la premiere a partir des aldols, la seconde en utilisant une reaction d'aldolisation a l'aide du phenyldichloroborane suivie d'une cyclisation. Dans la seconde partie, nous avons etudie la reactivite de ces enolates cycliques avec les aldehydes. La conformation et la configuration fixee z s-cis des enolates cycliques nous a amene a etudier le mecanisme de la reaction d'aldolisation. La modelisation de la reaction d'aldolisation apporte des elements nouveaux sur le mecanisme reactionnel et en particulier montre que l'on passe par un etat de transition bateau qui conduit aux aldolates cis, correspondant a des aldols anti


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Informations

  • Détails : 112 P.
  • Annexes : 50 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/162
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