Etude des dichloroboranes vinyliques en tant que dienophiles. Application a la synthese stereocontrolee d'heterocycles bicycliques azotes et oxygenes

par Abdullah Youssofi

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. VAULTIER.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire traite de l'etude de la synthese des dichloroboranes ,b-insatures ainsi que de l'etude de leur reactivite dans la reaction de diels-alder. Dans le premier chapitre, nous avons etudie la synthese des vinyldichloroboranes de configuration e en realisant une monohydroboration des alcynes vrais par hbcl#2 genere in situ. L'acces aux vinyldichloroboranes z, ainsi que l'haloboration des alcynes vrais ont egalement ete abordes par quelques exemples. Dans le deuxieme chapitre, nous avons etudie la reactivite des vinyldichloroboranes obtenus dans la reaction de diels-alder. Nous obtenons des cyclohexenols exclusivement cis ou trans par oxydation des adduits de la cycloaddition. L'alkylation reductrice du benzylazide, suivie de l'hydrolyse conduit aux chlorhydrates des cyclohexenylamines de configuration exclusivement cis ou trans. Lorsque l'alcyne de depart est convenablement choisi, a partir des adduits sous forme d'alcools ou de chlorhydrate d'amines, par simple passage en milieu basique, on obtient des composes bicycliques azotes ou oxygenes. Ces composes heterocycliques bicycliques sont a jonction exclusivement cis ou trans. Il s'agit d'une nouvelle voie d'acces a ces composes


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Informations

  • Détails : 160 P.
  • Annexes : 118 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/157
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