Etude du controle stereochimique a tres longue distance par des complexes organometalliques. Applications en synthese de macrolides

par ERIC MENAGER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese de macrolactones insaturees possedant une partie dienique complexee a un motif fer tricarbonyle. Un premier modele a 16 chainons et portant un carbonyle en du complexe organometallique a ete envisage. Differentes voies de synthese ont ete tentees malheureusement sans succes: des difficultes inattendues sont apparues aux etapes de macrocyclisation. Ces divers essais nous ont cependant permis de choisir une methode plus efficace pour l'elaboration d'un deuxieme modele a 20 chainons qui a ete obtenu d'une maniere satisfaisante par une reaction de macrolactonisation. La structure de ce compose a ete etablie notamment a l'aide de la diffraction des rayons x. Divers essais de cycloaddition (diels-alder, 1,3-dipolaire) ou d'addition de nucleophiles varies (organocuprates ou organomanganeux) effectues sur ce dernier modele ont permis d'apprecier sa reactivite particuliere. Cette etude a ete completee par une analyse theorique effectuee par des calculs de mecanique moleculaire. Ceci nous a permis de proposer une hypothese d'equilibre conformationnel rapide pour interpreter la faible diastereoselectivite observee avec ce type de modeles non alkyles en de l'oxygene de la lactone

  • Titre traduit

    Study of remote stereocontrol reactions by organometalic complexes. Applications in macrolide synthesis


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Informations

  • Détails : 161 P.
  • Annexes : 80 REF.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Rennes 1. Service commun de la documentation. BU Beaulieu.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/113

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  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1994REN10155
  • Bibliothèque : Université Paris-Est Créteil Val de Marne. Service commun de la documentation. Section multidisciplinaire.
  • PEB soumis à condition
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