Synthese stereocontrolee de morpholines polyfonctionnelles a activite antivirale potentielle

par CHANTAL JOUANNO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de R. GREE.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire decrit la synthese stereocontrolee de nouveaux analogues structuraux, de type morpholine, de la castanospermine et de la deoxynojirimycine qui sont des inhibiteurs competitifs puissants des glycosidases. Les syntheses de trois series de morpholines polyfonctionnelles, dont deux en serie optiquement active, sont decrites par une strategie flexible et relativement generale pour l'acces a ce type d'heterocycles. Celle-ci est basee sur deux reactions-cle qui sont, d'une part l'addition regioselective et diastereoselective d'alcools nucleophiles sur des cations pentadienyles fertricarbonyle et d'autre part, une reaction diastereoselective intramoleculaire 1,6 de type michael: ces deux reactions sont responsables a la fois de la configuration de deux carbones asymetriques ainsi que de la nature des chaines laterales. Une modulation simple de ces dernieres permet d'acceder en outre a des derives d'acides amines non proteinogeniques originaux possedant un squelette de type morpholine


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Informations

  • Détails : 163 P.
  • Annexes : 98 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/107
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