Reduction electrochimique des di, tri et tetrasulfones aromatiques. Nouvelles reactions a la cathode

par MOHAMMED BENASKAR

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. SIMONET.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce travail decrit de nouvelles reactions a la cathode. Ainsi sont etudies successivement, le comportement electrochimique des ortho-bis (alkylsulfonyl) benzenes (et leur reactivite vis-a-vis des derives halogenes), celui des sulfones aromatiques substituees en para de structure voisine et enfin le comportement cathodique des tri et tetra sulfones aromatiques. L'introduction de groupements sulfonyles sur le cycle benzenique est connue pour conferer a de telles structures, de nouvelles proprietes chimiques et electrochimiques. Les arylsulfones se coupent cathodiquement selon un processus classique a deux electrons. En revanche, le comportement des ortho-bis (alkylsulfonyl) benzenes est particulier puisqu'il se produit une autoalkylation. En presence d'halogenures d'alkyle, la reaction s'oriente egalement vers l'alkylation mais ici avec de bons rendements. La reaction debute par la formation dans une cage de solvant de radicaux alkyles par transfert monoelectronique. Le mecanisme correspond ensuite a l'addition du radical alkyl sur le substrat de depart comme le demontre entre autre l'utilisation d'horloges radicalaires. Des polysulfones plus complexes ont ete egalement etudiees. L'accumulation des groupements sulfonyles sur le cycle benzenique favorise la formation de radicaux anions tres stables a des potentiels extremement peu reducteurs. Ainsi, de nouvelles reactions de couplage aryle-aryle ont ete realisees en electroreduction. Ceci a permis l'obtention de tetra, penta et hexasulfonyl biaryles


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Informations

  • Détails : 145 P.
  • Annexes : 167 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/103
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