Synthese et reactivite d'aminoacides non proteiques, inhibiteurs enzymatiques potentiels ; une approche a partir des n-alcoxycarbonylimines d'esters b-bromo ou b-acetoxy--cetoniques

par BENOIT MIOSSEC

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de D. DANION.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    L'objectif de ce travail etait de mettre au point une technique d'activation des -aminoacides par oxydations successives en derives des acides pyruviques, puis b-hydroxypyruviques. Dans la premiere partie, les syntheses des imines b-bromo et b-acetoxypyruviques sont realisees par oxydation a la n-bromosuccinimide ou au tetracetate de plomb des didehydroaminoacides correspondants. Ces imines sont facilement converties en (o,n)- ou (n,n)- acetals des acides b-bromo ou b-acetoxypyruviques ou isomerisees en b-bromo ou b-acetoxy--aminoacrylates. La seconde partie est consacree a l'evolution en milieu basique de ces (o,n)- ou (n,n)- acetals ; l'etude realisee montre qu'ils sont relies, d'une part, aux acides b-hydroxy ou b-amino--cetoniques par l'intermediaire d'oxazolines ou d'aziridines et, d'autre part, aux b-ceto--aminoacides par l'intermediaire d'epoxydes ou de glycols. Dans la derniere partie, les couplages, catalyses par le palladium, d'alcynes terminaux avec l'ester 3-bromo-2-aminoacrylique conduisent, avec une excellente selectivite, aux derives enynes de la glycine. Des methylenetetrahydrofuranes portant une fonction aminoacide, sont obtenus par cyclisation radicalaire des acetals propargyliques b-halogenes


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Informations

  • Détails : 108 P.
  • Annexes : 88 REF.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/94
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