Reactivite d'esters boroniques -insatures : cycloaddition dipolaire-1,3 et reactions de cohalogenation

par SOUAD BABA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bertrand Carboni.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce travail apporte une contribution supplementaire a l'etude de la chimie d'organoboranes insatures. Deux types de reactivite ont ete abordes; les cycloadditions dipolaires-1,3 et les reactions de cohalogenation. Dans le premier chapitre nous avons principalement montre que: les esters boroniques sont les organoboranes les mieux adaptes a ce type de cycloaddition, la regioselectivite peut etre totalement modifiee par l'introduction d'un substituant. Ces resultats permettent de bien definir la reactivite des organoboranes insatures vis-a-vis des oxydes de nitrile et montrent maintenant le potentiel et les limites d'approches de ce type dans la synthese de molecules plus complexes. Le deuxieme chapitre a ete consacre a l'etude de la reactivite d'alcenylboronates vis-a-vis d'electrophiles en presence d'un nucleophile. Plusieurs points sont a retenir: dans les reactions intermoleculaires, le groupement boronate ne permet pas d'orienter efficacement l'addition. La regioselectivite n'etant pas controlee, l'obtention de melanges complexes limite l'interet synthetique d'une telle approche. Par contre, nous avons montre qu'il etait possible de preparer a partir de diene boryle de nouveaux alcenylboronates. Ces derniers sont des precurseurs des vinyls epoxydes correspondants. La version intramoleculaire est plus prometteuse. Elle ouvre, en effet, une voie d'acces originale a de nouveaux heterocycles oxygenes portant en un motif chib(or)#2. La richesse de la chimie de tels intermediaires devrait permettre d'acceder a une grande variete de tetrahydrofurannes et tetrahydropyranes diversement substitues


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Informations

  • Détails : 123 P.
  • Annexes : 60 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/61
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