Glycosylations selectives a partir d'acides uroniques libres. Application a la synthese de nouvelles molecules amphiphiles

par JEAN-NOEL BERTHO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Daniel Plusquellec.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne la preparation et l'evaluation des proprietes physico-chimiques de nouveaux amphiphiles glucidiques presentant un large domaine d'applications. Dans un premier chapitre bibliographique, nous rappelons les proprietes de ces molecules amphiphiles dans le domaine des tensioactifs et leur importance pour l'etude des transitions de phases associees a l'etat cristal liquide de la matiere. Dans le second chapitre, apres une presentation des acides uroniques et un rappel bibliographique sur les principales reactions de glycosylation actuellement mises en uvres, nous decrivons les modifications selectives des acides d-galacturonique et d-glucuronique non proteges mises au point au cours de ce travail. Nous nous sommes consacres a la recherche de reactions chimio-, regio- et stereoselectives necessaires a l'elaboration de molecules amphiphiles de structures parfaitement definies. Nous avons notamment developpe des syntheses stereoselectives de beta-glycofuranosides ou d'alpha-glycopyranosides derives des acides d-galacturonique et d-glucuronique. A notre connaissance, ces reactions n'avaient jamais ete realisees auparavant a partir de donneurs de glycosyles non proteges. Ces composes peuvent servir d'intermediaires pour acceder a de nouvelles familles d'amphiphiles glycosidiques a haute valeur ajoutee. De nouveaux glycoaminoacides ainsi que des composes geminis originaux sont decrits dans le chapitre iii. L'evaluation des proprietes tensioactives des molecules ainsi synthetisees fait l'objet du chapitre iv. Nous avons d'autre part determine leurs proprietes de cristaux liquides par dsc, microscopie optique et diffraction des rayons x


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Informations

  • Détails : 236 P.
  • Annexes : 200 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1994/76
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