Reduction d'enaminones obtenues par thermolyse de derives de meldrum. Application a la synthese d'indolizidines et pyrrolizidines hydroxylees

par Jean-François Klein

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Josselin Chuche.

Soutenue en 1994

à Reims .

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  • Résumé

    La thermolyse en phase gazeuse des aminomethylenemalonates d'isopropylidene se revele etre une methode originale permettant d'acceder aux indolizidines et pyrrolizidines mono- ou dihydroxylees. Dans tous les cas, nous avons observe une dependance entre la regioselectivite de la reaction de cyclisation et la presence sur le cycle de fonctions ester, carboxylique, ethylenique ou hydroxyle. La position de la substitution permet l'obtention soit d'enaminones cycliques (position substituee par rapport a l'atome d'azote), soit d'hydroxy-pyrroles (position b substituee). Le comportement de ces deux fonctions vis-a-vis d'agents reducteurs (reductions catalytiques et chimiques) a ete etudie. La mise au point de conditions de reduction selective a pu etre exploitee pour la synthese de pyrrolizidinones (indolizidinones), ou de pyrrolizidinols (indolizidinols). Cette etude devrait apporter une contribution significative a la synthese d'alcaloides polyhydroxyles


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Informations

  • Détails : 213 P.
  • Annexes : 214 REF.

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