Nouvelles voies d'accès aux 4-halogénocyclohexa-2,5-diénones par chloration et fluoration de dérivés phénoliques para-substitués : application à la synthèse d'hétérocycles oxygénés ou azotés

par Omar Karam

Thèse de doctorat en Chim. appliquée

Sous la direction de J.-C. JACQUESY.

Soutenue en 1994

à Poitiers .


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  • Résumé

    Les 4-halogenocyclohexa-2,5-dienones qui donnent lieu au rearrangement dienone-phenol et constituent des intermediaires pour la synthese de molecules complexes presentent un interet tout particulier. Nous rapportons des methodes nouvelles et generales de synthese de 4-chloro et 4-fluorocyclohexa-2,5-dienones. La chloration electrophile de derives phenoliques par association d'un acide de lewis (pentafluorure (ou pentachlorure) d'antimoine) et d'un chloromethane, permet d'acceder aux 4-chlorocyclohexa-2,5-dienones. Ces memes dienones sont obtenues par une chloration nucleophile des ethers de phenols par un iode polyvalent en presence d'ion chlorure. De facon analogue, la fluoration nucleophile des phenols eux memes par le bis (trifluoroacetoxy) iodobenzene en presence d'ion fluorure conduit exclusivement aux 4-fluorocyclohexa-2,5-dienones. L'application de ces reactions aux derives phenoliques portant un substituant oxygene ou azote a permis la synthese de composes bicycliques polyfonctionnels. En conclusion les nouvelles reactions decrites constituent une preparation efficace des 4-halogenocyclohexa-2,5-dienones et d'enones heterocycliques precurseurs de molecules plus elaborees

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  • Détails : 1 vol. (140 p.)
  • Annexes : 83 réf. bibliogr

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 94/POIT/2299
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