Validité en série insaturée de nouvelles méthodes d'accès aux amines primaires alpha ramifiées

par Laurence Leboutet

Thèse de doctorat en Chimie fine

Sous la direction de LEONE MIGNINIAC.

Soutenue en 1994

à Poitiers .


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  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous avons teste deux methodes d'acces a des amines primaires alpha-ramifiees homoallyliques ou homopropargyliques d'interet biologique. Ces methodes font appel a des imines vraies masquees que nous avons obtenues a partir de derives carbonyles, enolisables ou non enolisables, aliphatiques ou aromatiques, simples ou conjugues. Le masquage par le groupe tosyle nous a permis de preparer, en deux etapes, des amines mono- et bis-homoallyliques, mais il ne convient pas pour obtenir pures des amines primaires a substituant propargylique. Par contre, les n-silylaldimines conviennent tres bien pour atteindre les deux types structuraux souhaites et nous ont permis de realiser la synthese regioselective, en une etape, d'une large variete d'amines et diamines primaires alpha-ramifiees mono- et bis insaturees; cette methode donne egalement des resultats satisfaisants dans la preparation d'amines primaires alpha-fonctionnelles. Nous avons ainsi verifie la validite de methodes, appliquees jusque-la a l'introduction de groupes simples, satures ou phenyliques, en alpha d'un groupe amine et etendu largement leur domaine d'application a la preparation d'amines primaires insaturees a haute potentialite en synthese et en biologie

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Informations

  • Détails : 1 vol. (128 p.)
  • Annexes : 146 réf. bibliogr

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 94/POIT/2293
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