Synthese de nouvelles fluoroquinolones acces a des alpha-azido aldehydes a partir d'hydrates de carbone et application a la synthese formelle de la myriocine

par SANDRINE DELOISY

Thèse de doctorat en CHIMIE

Sous la direction de LUKACS GABOR.

Soutenue en 1994

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Deux sujets differents sont exposes au cours de cette these. La premiere partie concerne la synthese de nouvelles fluoroquinolones, composes qui sont a l'heure actuelle consideres comme des medicaments de choix pour le traitement d'un grand nombre d'infections bacteriennes. Le premier chapitre presente les principales proprietes, le mecanisme d'action, l'approche synthetique de ces antibiotiques antibacteriens et les relations structure-activite biologique connues dans la litterature. Le deuxieme chapitre decrit la synthese de deux fluoroquinolones substituees en position 7 par une pyrrolidine chirale trihydroxylee ou en position 1 par une entite chirale dihydroxylee ; ces deux substituants etant prepares a partir d'hydrates de carbone. L'influence de ces groupements sur l'activite biologique est ensuite examinee. Le troisieme chapitre presente la n-demethylation de la lincomycine par le chloroformiate de 2,2,2-trichloroethyle, les tentatives d'application de cette meme reaction sur la conessine et la dihydroconessine et, enfin, la synthese de trois fluoroquinolones substituees en position 7 par la n-demethyllincomycine, la n-demethyllincomycine tetraacetate et par la dihydroconessimine. Ces nouveaux composes ont ete testes afin de determiner leur activite antibacterienne. La deuxieme partie de cette these expose, tout d'abord, une etude preliminaire de la synthese d'alpha-azido aldehydes passant par des alpha, beta-epoxy sulfones et des alpha, beta-epoxy chlorures a partir de cetones lapha,alpha'-disubstituees en position 2 ou 3 d'hexopyranosides. Une synthese formelle, a partir d'un hydrate de carbone, totalement stereoselective et relativement courte de la myriocine, un puissant immunosuppresseur, est ensuite presentee

  • Titre traduit

    Synthesis of new fluoroquinolones access to alpha-azido aldehydes from carbohydrates and their use in the formal synthesis of myriocin


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Informations

  • Détails : 234 P.
  • Annexes : 198 REF.

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