Utilisation de l'acide pyroglutamique comme source de chiralite en synthese : amino diacides carboxyliques et phosphoniques analogues d'acides amines neuroexcitateurs pyrrolo2,1-c1,4benzodiaze

par ANNE ROJAS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Nicole Langlois.

Soutenue en 1994

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'utilite de l'acide pyroglutamique comme source de chiralite en synthese est illustree dans deux domaines: 1#e#r#e partie: cette partie est consacree aux syntheses diastereoselectives de plusieurs amino diacides carboxyliques et phosphoniques, analogues de liberte conformationnelle restreinte de deux antagonistes du recepteur nmda: les acides (r)-2-amino adipique et (r)-2-amino phosphonoheptanoique. Chacune de ces syntheses comporte une etape particulierement efficace de reduction partielle regioselective de n-methoxycarbonyl pyrrolidone par le dibah. 2#e#m#e partie: les pyrrolo2,1-c1,4benzodiazepines du groupe de l'anthramycine sont des antibiotiques antitumoraux produits par divers streptomyces. La configuration (s) du carbone 11a et la fonction imine ou imine potentielle en n-10-c-11 sont necessaires a l'activite antitumorale de ces composes par alkylation de l'adn. Cette configuration (s) est obtenue a partir de l'acide (s)-pyroglutamique dans la synthese multistade de plusieurs nouvelles pyrrolo2,1-c1,4benzodiazepines de ce groupe, dont la chaine laterale est introduite par reactions de vilsmeier-haack et de wittig-horner avec de tres bons rendements

  • Titre traduit

    Use of pyroglutamic acid as chiral starting material in synthesis: carboxylic and phosphonic amino diacids analogues of excitatory amino-acids pyrrolo2,1-c1,4benzodiazepines of the anthramycin family


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  • Détails : 227 P.
  • Annexes : 221 REF.

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