Contributions a la synthese totale de la clerodine, un antiappetant majeur

par PIERRE-YVES RENARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Yves Lallemand.

Soutenue en 1994

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Ce travail de these presente de nouvelles voies d'acces a la clerodine, un antiappetant majeur. La strategie utilisee est fondee sur la synthese stereo- et enantiocontrolee de la liaison c9-c11 entre les deux bicycles. Trois approches ont ete etudiees: 1) les rearrangements sigmatropiques de claisen et de wittig. 2) la condensation d'un acetal sur un ether d'enol silyle (reaction de mukaiyama). 3) la condensation d'un aldehyde sur un boronate allylique. Cette derniere methode nous a permis d'avoir acces a un intermediaire avance de la synthese de la clerodine, et de proposer la premiere reaction de diels-alder asymetrique a partir d'un 1-bora 1,3-diene. Dans une quatrieme partie, la synthese de trans-decalines polyoxygenees de clerodanes est presentee. Les bicycles sont obtenus via la condensation d'un cycle furanique sur une enone activee, suivie de son ouverture oxydante


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Informations

  • Détails : 429 P.
  • Annexes : 525 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011756
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