Synthese asymetrique d'acides alpha et beta-amines piperidiniques; application a l'acide pipecolique, ses derives 2- ou 6-substitues et aux carbacephames

par JEAN-FRANCOIS BERRIEN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri-Philippe Husson.

Soutenue en 1994

à Paris 11 .

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  • Résumé

    De nouveaux developpements de la chimie du synthon chiral 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine ont permis d'acceder aux alpha et beta-aminoacides piperidiniques, et aux carbacephames. L'acide pipecolique optiquement pur est obtenu avec 47% de rendement en quatre etapes, dont une deracemisation tres diastereoselective (e. D. De 96%). L'alkylation diastereoselective (e. D. De 93 a 97%) de l'enolate d'un des intermediaires de cette synthese a permis d'acceder a trois acides pipecoliques 2-alkyles optiquement purs (4 etapes, rdt. 30%). Trois acides pipecoliques 6-alkyles optiquement purs ont ete obtenus (3 etapes, 30%) par alkylation asymetrique d'ions iminiums a l'aide de reactifs de grignard. En remplacant ces reactifs par des enolates de silyle derives d'esters, on accede aux alpha, beta-aminoacides piperidiniques optiquement purs (3 etapes, 67%) qui permettent d'obtenir apres deshydratation de la fonction beta-aminoacide, les carbacephames correspondants


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Informations

  • Détails : 314 P.
  • Annexes : 192 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011752
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