Etude d'agents agissant sur le systeme nerveux central : synthese par une une voie originale de 6-azaindole-5-carboxylates et de bata-carboline-3-carboxylates, ligands du recepteur des benzodiazepines. synthese de beta-carbolines quaternisees, agents inhibiteurs de l'acetylcholinesterase

par MOULOUD DEKHANE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Robert Hugh Dodd.

Soutenue en 1994

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Les travaux de ce memoire sont presentes en deux parties distinctes et ont comme theme commun la synthese de molecules heterocycliques interagissant avec le systeme nerveux central. Dans la premiere partie, une nouvelle voie de synthese rapide et convergente de 6-azaindoles monosubstitues en c-5 et disubstitues en c-3, c-5 et c-4, c-5 est decrite a partir d'un pyrrole-2-carboxaldehyde et d'un beta-acetal (ou beta-cetal)-alpha-aminoester. Cette methodologie a ete appliquee a l'elaboration de beta-carbolines substituees en c-3 et c-4 a partir de l'indole-2-carboxaldehyde et du meme aminoacetal ou aminocetal. Dans la deuxieme partie, nous presentons la synthese de differentes molecules a squelette beta-carbolinium et 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolinium mono et polysubstituees. Une etude des relations structure-activite de ces produits, en tant qu'inhibiteurs de l'acetylcholinesterase, est detaillee. Les affinites in vitro de ces beta-carbolines quaternarisees pour les recepteurs des benzodiazepines, muscariniques et de la phencyclidine sont egalement presentes


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Informations

  • Détails : 245 P.
  • Annexes : 213

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2013-005359
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011682
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