Synthese de nucleosides branches potentiellement antitumoraux a partir d'acides sacchariniques

par JR FRANCISCO WOLF

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. MONNERET.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La synthese de beta-d-nucleosides branches en 2' a ete realisee a partir des alpha-d-iso et saccharinolactones. Pour cela, les 1-o-acetylglycosides correspondants ont ete couples avec les bases silylees (thymine et 6-chloropurine) (conditions de vorbruggen). Une deprotection ulterieure a fourni les derives de la thymine et de l'adenine. La synthese de 2'-methylene-beta-d-nucleosides a ensuite ete entreprise a partir de l'alpha-d-isosaccharinolactone selon deux voies: la premiere repose sur la preparation d'une alpha-methylenelactone et sa transformation provisoire en derive anti ; 2'-c-phenylthio (addition de michael) permettant ainsi de controler la stereochimie beta de la glycosidation. Une oxydation du beta-nucleoside, suivie de la thermolyse du reste sulfoxyde en 2' a permis de regenerer le groupe methylene. La seconde voie repose sur la formation d'un thiophenylglycoside, puis de son sulfoxyde, dont la reduction par smi#2 fournit un 2'-c-acetoxymethylglycal furanique. Son couplage, en presence de pd(o) avec les thymine et cytosine silylees donne, de facon stereoselective, les beta-nucleosides attendus


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Informations

  • Détails : 217 P.
  • Annexes : 157 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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