Synthese stereocontrolee d'isosteres de dipeptides hydroxy-ethylene et d'acides -hydroxyles -amines

par LAURENT PEGORIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. LARCHEVEQUE.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Les isosteres hydroxy-ethylene et les acides -hydroxyles -amines sont des inhibiteurs potentiels des proteases telles que la renine ou la protease intervenant dans le developpement du virus vih-1. Les isosteres de dipeptides hydroxyethylene sont des esters -hydroxylees -aminees et comportent trois centres d'asymetrie. Leur synthese necessite donc de resoudre un double probleme d'induction 1-2 et 1-3. Par amination reductrice d'epoxycetones, on obtient des epoxyamines anti. Nous avons tente de resoudre le probleme d'induction 1-3 en cyclisant un enolate d'ester sur un derive halogene. Cette synthese a ete menee a son terme grace a une reaction d'hydroboration stereoselective d'un aminoalcool homoallylique et permet de preparer une serie de -lactones -aminees qui sont les formes cyclisees des molecules cibles. Les epoxyamines de stereochimie anti nous ont permis de mettre au point une synthese d'acides -hydroxyles -amines syn et anti, par condensation respectivement intra et intermoleculaire de nucleophiles oxygenes, suivie d'oxydation de la fonction alcool primaire obtenue en acide


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Informations

  • Détails : 223 P.
  • Annexes : 192 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 1994 665
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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