Synthese d'analogues deuteres, fluores et soufres des glucosides d'alcools cinnamyliques. Application au marquage isotopique et a l'inhibition de la lignification chez le peuplier

par NICOLAS DAUBRESSE

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de C. ROLANDO.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Dans le cadre d'une etude mecanistique et biochimique du processus de la lignification, l'utilisation de substrats precurseurs de la lignine (glucosides d'alcools cinnamyliques), marques au deuterium, et d'analogues de ces substrats porteurs de groupements chimiques definis (atomes de fluor ou de soufre) a permis d'observer in vivo une activite importante de methoxylation de cycles aromatiques qui permet le passage de la serie de monomeres de type gaiacyle (cycles monomethoxyles) a la serie de monomeres de type syringyle (cycles bimethoxyles), ainsi qu'une inhibition de l'etape de polymerisation oxydante par le fluor lorsque celui-ci est place en position vinylique. Cette etude a conduit au developpement d'une nouvelle methode de vinylogation des aldehydes, particulierement performante, fondee sur l'utilisation du bromure de 1-3-dioxolane-2-yl-methyl triphenylphosphonium dans la reaction de wittig, en conditions de transfert de phase. Une nouvelle synthese des glucosides des alcools cinnamyliques est decrite. Elle est suivie des syntheses d'un derive trideutere, d'un analogue fluore en position vinylique et d'un analogue soufre en position anomerique de la coniferine. Un nouveau protocole d'etude in vivo, fonde sur l'administration de substrats a une microbouture et une analyse de la lignine neoformee par thioacidolyse a permis d'obtenir les premiers resultats de marquage et d'inhibition


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Informations

  • Détails : 206 P.
  • Annexes : 148 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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