Preparations selectives de c-glycosides : synthese et reactivite des organosamariens anomeres synthese du fragment c#1-c#1#3 de l'ambruticine

par PIERRE DE POUILLY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Sinaÿ.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le sujet de cette these est la preparation de c-glycosides. Dans la premiere partie la reactivite des organosamariens anomeres est etudiee. Une approche par cyclisation radicalaire est decrite dans le premier chapitre. Le second chapitre est relatif au couplage d'organosamarien anomere obtenu par reduction d'halogenure par l'iodure de samarium, sur des electrophiles (cetones, aldehydes). Le troisieme chapitre traite de la reactivite des phenyl sulfones anomeres vis a vis de l'iodure de samarium et presente une nouvelle synthese de glycals. La seconde partie de cette these est relative a la synthese du fragment c#1-c#1#3 de l'ambruticine. L'etape clef de la synthese est realisee par couplage d'un acetylenure cyclopropanique lithie sur une heptopyranolactone

  • Titre traduit

    Selectives preparations of c-glycosides: reactivity and synthesis of anomeric organosamarien species ; synthesis of the c#1-c#1#3 fragment of ambruticin


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  • Détails : 213 P.
  • Annexes : 222 REF.

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  • Cote : T Paris 6 1994 427
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  • Cote : PMC RT P6 1994

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