Preparations selectives de c-glycosides : synthese et reactivite des organosamariens anomeres synthese du fragment c#1-c#1#3 de l'ambruticine

par PIERRE DE POUILLY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. SINAY.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le sujet de cette these est la preparation de c-glycosides. Dans la premiere partie la reactivite des organosamariens anomeres est etudiee. Une approche par cyclisation radicalaire est decrite dans le premier chapitre. Le second chapitre est relatif au couplage d'organosamarien anomere obtenu par reduction d'halogenure par l'iodure de samarium, sur des electrophiles (cetones, aldehydes). Le troisieme chapitre traite de la reactivite des phenyl sulfones anomeres vis a vis de l'iodure de samarium et presente une nouvelle synthese de glycals. La seconde partie de cette these est relative a la synthese du fragment c#1-c#1#3 de l'ambruticine. L'etape clef de la synthese est realisee par couplage d'un acetylenure cyclopropanique lithie sur une heptopyranolactone


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Informations

  • Détails : 213 P.
  • Annexes : 222 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T Paris 6 1994 427
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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