Faconnage de polyesters degradables par voie chimique et biologique : apport de la modification chimique a la diversification de produits

par MARIE-AGNES LEBOUCHER-DURAND

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de P. Guérin.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'ajustement requis des proprietes du materiau a une application temporaire choisie necessite l'elargissement du spectre des polyesters degradables disponibles. Il parait important de se rapprocher de ce que fait la nature et d'utiliser le gisement de la biomasse pour extraire soit des polymeres a partir de vegetaux ou de microorganismes, soit des molecules elementaires pouvant servir de monomere directement ou apres transformation chimique. Le poly(acide beta-malique) pmla et les poly(hydroxyalcanoates) pha sont bien issus de la biomasse et repondent aux criteres retenus pour des polymeres biodegradables. C'est donc vers ces deux types de polyesters que notre etude s'est orientee avec un meme objectif: synthetiser des matrices polyesters sur lesquelles sont accrochees par liaison covalente des molecules fonctionnelles que ce soit pour les domaines de l'environnement ou du medical ou celui de la catalyse asymetrique. En ce qui concerne les pha, nous avons montre que des bacteries telles que pseudomonas oleovorans ou rhodospirillum rubrum sont capables de synthetiser, en condition de stress, des polymeres comportant une double liaison laterale (phou) en proportion variable de 0% a 99% ou un groupe oxirane (phoe) allant jusqu'a 37%. De meme, par voie chimique, nous avons synthetise des derives du pmla comportant une double liaison laterale, qui ont subi une epoxydation ulterieur pour faciliter l'accrochage de molecules biologiquement actives. Nous avons montre qu'il est possible de preparer l'acide malolactonique et de fixer directement sur ce monomere, la molecule active. C'est ainsi que l'on a synthetise des monomeres comportant soit un agent anticancereux comme le 5-fluorouracil ou une porphyrine pour la catalyse asymetrique et des polymeres comportant un agent d'activation, le 2,4,5-trichlorophenol, ou un antibiotique, le chloramphenicol


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Informations

  • Détails : 279 P.
  • Annexes : 300 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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