1999-03-13T23:59:59Z
2021-01-28T08:57:35Z
Synthese enantioselective des enantiomeres d'un composant du venin de la fourmi monomorium xenovenenum : les (3r, 5s, 8r) et (3s, 5r, 8s)-3-heptyl-5-methyl pyrrolizidines
1994
1994-01-01
Le but de cette these a ete de mettre au point une strategie nouvelle et generale d'acces enantioselectif a des alcaloides pyrrolizidiniques disubstitues. Le point important a consiste a utiliser un precurseur chiral commun pour preparer les deux enantiomeres d'un composant de venin de fourmi. Apres un premier chapitre consacre a une etude bibliographique decrivant de facon exhaustive les travaux deja effectues dans ce domaine, le deuxieme chapitre presente une synthese originale diastereoselective d'hydroxymethylpyrrolidines de geometrie trans. Cette voie met a profit une separation des isomeres geometriques par carbamation selective. Le troisieme chapitre decrit la synthese de chaque enantiomere de l'alcaloide grace a une suite de reaction diastereoselectivement controlees. Ce travail est enfin complete par une annexe experimentale detaillant chaque nouvelle manipulation effectuee
GRANDJEAN, CYRILLE
Lhommet, Gérard
Paris 6