Thèse soutenue

Synthese enantioselective des enantiomeres d'un composant du venin de la fourmi monomorium xenovenenum : les (3r, 5s, 8r) et (3s, 5r, 8s)-3-heptyl-5-methyl pyrrolizidines
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Auteur / Autrice : CYRILLE GRANDJEAN
Direction : Gérard Lhommet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

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Le but de cette these a ete de mettre au point une strategie nouvelle et generale d'acces enantioselectif a des alcaloides pyrrolizidiniques disubstitues. Le point important a consiste a utiliser un precurseur chiral commun pour preparer les deux enantiomeres d'un composant de venin de fourmi. Apres un premier chapitre consacre a une etude bibliographique decrivant de facon exhaustive les travaux deja effectues dans ce domaine, le deuxieme chapitre presente une synthese originale diastereoselective d'hydroxymethylpyrrolidines de geometrie trans. Cette voie met a profit une separation des isomeres geometriques par carbamation selective. Le troisieme chapitre decrit la synthese de chaque enantiomere de l'alcaloide grace a une suite de reaction diastereoselectivement controlees. Ce travail est enfin complete par une annexe experimentale detaillant chaque nouvelle manipulation effectuee