Synthese enantioselective des enantiomeres d'un composant du venin de la fourmi monomorium xenovenenum : les (3r, 5s, 8r) et (3s, 5r, 8s)-3-heptyl-5-methyl pyrrolizidines

par CYRILLE GRANDJEAN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. LHOMMET.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le but de cette these a ete de mettre au point une strategie nouvelle et generale d'acces enantioselectif a des alcaloides pyrrolizidiniques disubstitues. Le point important a consiste a utiliser un precurseur chiral commun pour preparer les deux enantiomeres d'un composant de venin de fourmi. Apres un premier chapitre consacre a une etude bibliographique decrivant de facon exhaustive les travaux deja effectues dans ce domaine, le deuxieme chapitre presente une synthese originale diastereoselective d'hydroxymethylpyrrolidines de geometrie trans. Cette voie met a profit une separation des isomeres geometriques par carbamation selective. Le troisieme chapitre decrit la synthese de chaque enantiomere de l'alcaloide grace a une suite de reaction diastereoselectivement controlees. Ce travail est enfin complete par une annexe experimentale detaillant chaque nouvelle manipulation effectuee


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Informations

  • Détails : 92 P.
  • Annexes : 59 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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