Reactivite photochimique de bicyclon. 1. 0alcanones et reactivite chimique de bicyclon. 1. 0alcanols

par NATHALIE FURET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. COSSY.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'irradiation de bicyclon. 1. 0alcanones diversement substituees en presence de triethylamine et de perchlorate de lithium conduit a la formation d'un radical anion cetyle intermediaire qui provoque soit: - la rupture de la liaison c(1)-c(n+3) ce qui conduit a la formation de 3-methylcycloalcanones, - la rupture de la liaison c(1)-c(n+2) ce qui conduit a la formation de produit d'agrandissement de cycle. Les facteurs influencant la reaction vers le processus de formation de 3-methylcycloalcanones ou vers le processus d'agrandissement de cycle ont ete etudies (taille du cycle, substituants). Le piegeage du radical issu de la reaction d'ouverture du cyclopropane permet la synthese rapide d'hydrindanones substituees pouvant etre utilisees dans la synthese de produits naturels. Une etude mecanistique de la reaction d'ouverture de cyclopropane a ete realisee. D'autre part, l'action de la n-bromosuccinimide sur des bicycloalcanols, nous a permis d'obtenir des 3-bromomethylcycloalcanones avec de bons rendements. Une etude mecanistique de cette reaction a ete realisee et nous a permis de conclure que des hypobromites etaient responsables de la formation des 3-bromomethylcycloalcanones. De plus, au cours de notre travail nous avons pu mettre au point une methode douce de selenation de cetones


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 189 P.
  • Annexes : 150 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T Paris 6 1994 367
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.