Etude de la bromation et de la bromomethoxylation de composes insatures par tbabr#3

par YAMINA BENAMMAR

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-P. MORIZUR.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le tribromure de tetrabutylammonium (tbabr#3) permet dans des conditions douces et avec d'excellents rendements la bromation stereoselective des composes insatures. Apres un rappel de l'interet des organobromes, ce travail rapporte l'action de tbabr#3 sur les alcenes et les alcynes. Dans les solvants aprotiques les produits dibromes vicinaux sont formes d'une facon stereoselective: alcanes dibromes erythro a partir des alcenes de configuration (e) et alcenes dibromes (e) a partir des alcynes. Tbabr#3 dans le methanol donne lieu a une reaction de cohalogenation conduisant a la formation selective de composes (-b) bromomethoxyles. Cette etude a ete poursuivie en phase gazeuse dans un spectrometre de masse. Enfin, une interpretation mecanistique a ete proposee en se fondant sur les resultats des calculs effectues au moyen de la methode des perturbations des orbitales moleculaires


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Informations

  • Détails : 214 P.
  • Annexes : 138 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 1994 318
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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