Synthèse asymétrique assistée par les cyclodextrines : relation entre la structure des complexes d'inclusion et l'excès énantiomérique

par Estelle Renard-Georges

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. Deratini.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .


  • Résumé

    Les cyclodextrines sont capables d'orienter énantioselectivement de nombreuses réactions grâce à la complexation de molécules organiques dans un micro environnement restreint. Cette propriété permet d'envisager la réalisation de réaction de chimie fine dans l'eau. La réduction de cétones aromatiques par nabh#4 aqueux a été étudiée avec comme objectif de préciser la relation entre l'énantioselectivité et la structure du complexe hote-invite. La réduction a lieu en milieu hétérogène sur un compose d'inclusion insoluble. Les résultats montrent qu'en plus de la taille de la cavité et de la forme de la molécule invitée, l'induction asymétrique dépend de paramètres tels que la teneur en eau des complexes, leur cristallinité, la présence de molécules non chirales dans le milieu pouvant jouer le rôle de co-invité dans la cavité (complexe ternaire). A l'aide de techniques physico-chimiques, aussi bien à l'état solide (rx, ir) qu'en solution (#1h rmn), un modèle d'arrangement structural des complexes hote-invite a été proposé en accord avec les résultats d'énantioselectivité. L'ensemble de cette étude permet de conclure que l'induction asymétrique par les cyclodextrines est gouvernée par la profondeur de pénétration et la position de la molécule invitée dans la cavité. Ces paramètres dépendent dans certains cas énormément des conditions opératoires


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Informations

  • Détails : V-170 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 97 REF.Bibliogr. p. 165-170

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines. Direction des Bibliothèques et de l'Information Scientifique et Technique-DBIST. Bibliothèque universitaire Sciences et techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T940573
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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