Nouvelle synthese des monomeres de la lignine (aldehydes et alcools cinnamiques). Etude electrochimique et radiolytique du mecanisme de dimerisation des aldehydes cinnamiques

par FARIDA MHAMDI

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de C. ROLANDO.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Des etudes electrochimiques anterieures ont montre que le mecanisme de polymerisation des alcools cinnamiques en lignine est de nature radical-radical dans l'eau et radical-anion dans l'acetonitrile. Dans ce memoire, nous avons etudie d'autres monolignols (principalement les aldehydes cinnamiques) qui sont impliques dans la biosynthese de la lignine dans le but de clarifier la nature des reactions qui interviennent dans le mecanisme de formation du biopolymere. Nous avons donc synthetise les trois aldehydes cinnamiques par une methode tres simple qui nous a permis d'avoir ces produits en grandes quantites. De meme, nous avons synthetise les trois alcools cinnamiques correspondants par simple reduction des aldehydes cinnamiques au borohydrure de sodium. Dans la seconde partie de cette these, nous avons essaye de determiner le mecanisme de polymerisation oxydante des trois aldehydes cinnamiques. Pour cela, nous avons utilise deux techniques complementaires: la voltametrie cyclique et la radiolyse pulsee qui nous ont montre que les radicaux phenoxy obtenus par oxydation des anions phenates subissent un couplage de type radical-radical aussi bien en milieu aqueux qu'en milieu aprotique. Des mesures cinetiques ont permis de mesurer les constantes de vitesse de ces dimerisations. L'ensemble de ces deux techniques a donc permis d'etablir de facon convaincante le mecanisme de dimerisation de ces aldehydes phenoliques. De plus, l'etude presentee apporte un certain nombre d'informations physico-chimiques tres interessantes concernant ces aldehydes: pk, potentiel redox, spectres des radicaux. Dans la derniere partie de cette these, nous avons decrit une synthese de divers produits marques destines a une etude biologique


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Informations

  • Détails : 186 P.
  • Annexes : 185 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 1994 192
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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