Hydroxylation biologique de substrats terpeniques par mucor plumbeus

par Isabelle Facon

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de J.-Y. LALLEMAND.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'emploi de microorganismes permet de fonctionnaliser des molecules-substrats difficilement synthetisees par voie purement chimique. Un champignon filamenteux, mucor plumbeus permet d'introduire des fonctions oxygenees, et d'obtenir en particulier des molecules hydroxylees sur des atomes de carbone non active, de facon regio- et stereo-selectives avec des rendements variables. Les produits etudies sont des di- et sesqui- terpenes, dont le squelette de base identique a subi quelques modifications. Une relation entre l'activite hydroxylante de mucor plumbeus et la structure chimique du compose se degage. Une partie de ces resultats a ete publiee: tetrahedron,1991,47,8339 et tetrahedron lett. 1992,33,7845. Plus de 25 biotransformations differentes ont fourni 40 nouveaux produits. Avec des diterpenes, mucor plumbeus conduit a des derives varies: majoritairement des produits hydroxyles sur le carbone non active c-3 en position beta (cas du sclareol), et minoritairement a des cetones, des epoxydes, voire le substrat initial inaltere ou au contraire entierement degrade. Mucor plumbeus realise aussi une hydroxylation majoritairement en position allylique sur des sesquiterpenes drimaniques, et sur des synthons possedant un groupe trimethyl-2,6,6-cyclohexene. Par exemple, le drimenol est transforme en deux derives hydroxyles, l'un majoritairement en position allylique c-6 alpha et l'autre minoritairement en position c-3, et un epoxyde


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Informations

  • Détails : 194 P.
  • Annexes : 129 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1994
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