Synthese de sulfites et sulfates cycliques f-alkyles : application a la preparation de nouveaux tensioactifs amphoteres hautement fluores

par FATIHA BENOMAR

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. CAMBON.

Soutenue en 1994

à Nice .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    De par leurs proprietes particulieres de surface les agents tensioactifs perfluoroalkyles ont trouve plusieurs applications aussi bien dans les domaines pratiques que dans les domaines biologiques ou biomedicaux. Le travail realise concerne la synthese et l'evaluation de nouvelles series de molecules tensioactives perfluoroalkylees qui ont la particularite de deriver des sulfobetaines f-alkylees. Tous les composes prepares sont caracterises par la presence: d'une chaine hydrophobe perfluoroalkylee et d'au moins une chaine hydrocarbonee plus ou moins longue ; d'une fonction sulfite ou sulfate ; d'une tete hydrophile cationique de type ammonium ou sulfonium quaternaire. Pour atteindre ces composes nous avons mis au point la synthese de nouveaux intermediaires reactionnels perfluoroalkyles les sulfates d'ethylene f-alkyles et les sulfites d'ethylene f-alkyles. L'etude de la reactivite de ces derniers vis-a-vis de divers composes mono- ou polyfonctionnels (amines, amines n-oxydes et sulfures) nous a permis de montrer que les sulfites et les sulfates perfluores sont de nouveaux intermediaires tres reactifs et que les reactions mises en uvre sont tres selectives et conduisent a chaque fois au produit attendu. Nous avons montre qu'il etait possible de synthetiser, de maniere selective, en une seule etape et selon des procedes simples de nouveaux tensioactifs amphoteres. Les rendements de ces syntheses sont satisfaisants et varient en moyenne de 60 a 95%. Notons enfin que quelques tensioactifs amphoteres fluorocarbones synthetises, ont ete selectionnes pour evaluer leur aptitude a former des vesicules


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Informations

  • Détails : 196 P.
  • Annexes : 288 REF.

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