Nouveaux composes hautement fluores precurseurs de systemes moleculaires organises : les vesicules et les cristaux liquides

par FREDERIC GUITTARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de AIME CAMBON.

Soutenue en 1994

à Nice .

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  • Résumé

    Le but de ce travail est de synthetiser de nouveaux composes et precurseurs hautement fluores originaux permettant d'evaluer leur capacite a former des agregats dans deux domaines: les vesicules et les cristaux liquides. A partir de l'extension de la reactivite des bromures de 2-f-alkyl ethylacetamide, nous avons synthetise de nouveaux intermediaires reactionnels: les cyanures, les thiocyanates et les azotures de 2-f-alkyl ethylacetamide. Nous avons aussi developpe de nouvelles structures caracterisees par la grande diversite des elements structuraux: symetriques ou non, mono ou bicatenaires, mono ou bicharges, possedant un segment rigide ou un bras espaceur articule, presentant une partie polymerisable, reticulable. . . Cette description caracterise les bisammoniums et les derives des 4,4'-bipyridyles. Les bisammoniums ont conduit a la formation de vesicules unilamellaires, spheriques ou ellipsoidales, ou bilamellaires de grosse taille caracterisees par l'etude en microscopie electronique apres cryofracture. Mis a part leur caractere ionique, les derives des 4,4'-bipyridyles presentent tous les elements structuraux pour leur etude dans le domaine des cristaux liquides. L'evaluation du compose monocharge f-alkyle fait apparaitre un domaine cristal liquide d'environ 100c ainsi qu'une bonne reversibilite. A partir d'animes mixtes, nous avons developpe deux types de composes a fort potentiel: les epoxydes bicatenaires mixtes, composes stables chimiquement a temperature ambiante. La reactivite du cycle oxiranne a ete evaluee a partir de composes a hydrogenes mobiles tels que les amines hydrocarbonees, polyhydroxylees et les thiols hydrocarbones mono ou dihydroxyles. Les bromures bicatenaires mixtes permettent d'acceder, mis a part les tensio-actifs, a un nouveau type d'application peu exploitee en serie perfluoree: les cristaux liquides. A partir du couplage de ces derives sur le 4-methoxy-4'-hydroxy-biphenyle, nous avons obtenu une large gamme de composes presentant un mesomorphisme thermotrope smectogene. Ils sont tous stables chimiquement et presentent des transitions de phase de 178 a 38c


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Informations

  • Détails : 230 P.
  • Annexes : 268

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