Synthese et reactivite des isocyanates de 2-f-alkylethyle. Application a la preparation et a l'evaluation de nouveaux tensioactifs ioniques et non ioniques

par MOHAMED AZZ-EDDINE JOUANI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de AIME CAMBON.

Soutenue en 1994

à Nice .

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  • Résumé

    De par leurs proprietes particulieres de surface les agents tensioactifs perfluoroalkyles ont trouve plusieurs applications aussi bien dans les domaines pratiques que dans les domaines biologiques ou biomedicales. L'avancement des travaux de recherche dans ces domaines restent toutefois tributaires des materiaux hautement fluores disponibles quant a leur nombre, leur definition et leur purete. Afin de definir des normes structurales et physico-chimiques requises pour leur utilisation potentielle dans les emulsions de fluorocarbures a usage biologique ou comme monomeres pour l'elaboration de divers systemes organises (vesicules par exemple) il faudrait disposer de series homogenes et diversifiees de composes. Le travail realise concerne la synthese et l'evaluation de nouvelles series de molecules tensioactives perfluoroalkylees qui ont la particularite de deriver d'urees di- et tri-substituees. Pour atteindre ces composes nous avons mis au point la synthese de nouveaux isocyanates perfluoroalkyles: (rfc#2h#4n=c=o). L'etude de la reactivite de ces derniers vis-a-vis de divers composes mono- ou polyfonctionnels (amines, alcools, thiols, le mercaptoethanol ou certains aminoalcools) nous a montre que les isocyanates de 2-f-alkylethyle sont tres reactifs et que les reactions mises en oeuvre sont tres selectives et conduisent a chaque fois au produit attendu (urees, carbamates et thiocarbamates). Nous avons par ailleurs montre qu'il etait possible de synthetiser, de maniere selective et en une seule etape, selon des procedes simples et faciles a mettre en uvre, de nouveaux detergents non ioniques fluores et polypodes a partir de composes polyhydroxyles et polyethoxyles correspondants non proteges. Les rendements de ces syntheses sont satisfaisants et varient en moyenne entre 60 et 80%. Notons enfin que les amphiphiles bicatenaires fluorocarbones que nous avons synthetises forment facilement une population de vesicules fortement polydisperses lorsqu'ils sont soumis aux ultra-sons. La structure de ces amphiphiles contient une fonction uree di- ou tri-substituee reliant la partie hydrophobe a la tete hydrophile des molecules. Le comportement d'aggregation indique que les tensioactifs prepares sont d'excellents amphiphiles aptes a former des bicouches. En outre les liaisons hydrogenes entre les groupements nh de la fonction uree et l'atome d'oxygene peuvent contribuer positivement a la stabilisation des bicouches


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  • Détails : 236 P.
  • Annexes : 290 REF.

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