Bases moleculaires du gout sucre : flexibilite conformationnelle et relations structure-activite d'edulcorants intenses derives du saccharose

par CHRISTOPHE MEYER

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de S. PEREZ.

Soutenue en 1994

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Cette these s'inscrit dans le cadre general de l'elucidation des bases moleculaires responsables de l'activite sucree. Les travaux entrepris representent notre contribution a la caracterisation du comportement conformationnel et des relations existant entre la structure et l'activite d'edulcorants intenses derives du saccharose. Ils mettent en uvre des outils largement employes dans le domaine de la modelisation moleculaire tels que methodes de mecanique moleculaire et quantique, algorithmes de calcul theorique de grandeurs experimentales et outils statistiques d'analyse des donnees appliquee a la chimie. Un ensemble de parametres adaptes a la modelisation des glucides a d'abord ete developpe afin de completer le champ de force tripos. La reproduction des structures et du comportement conformationnel d'exemples documentes de glucides valide ces parametres qui ont ete utilises tout au long de cette etude. Deux analyses conformationnelles, confrontees aux donnees de rmn, montrent que les molecules de saccharose et de tgs (trichloro-galacto-saccharose) sont des molecules flexibles qui adoptent des conformations privilegiees en solution. La determination du comportement conformationnel de ce type de molecule constitue un prealable necessaire a toute etude de relation structure-activite. Finalement, une etude de relation structure-activite (qsar) a ete conduite sur une famille de derives halogenes du saccharose. Le glycophore et les proprietes essentielles pour l'activite sucree de ces molecules ont ete clairement precises et un modele tridimensionnel predictif de cette activite a ete propose


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Informations

  • Détails : 183 P.
  • Annexes : 236 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 94 NANT 2079
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