(1h-indol-3-yl)alcanamides et derives : synthese et evaluation pharmacologique

par FABIENNE FOUCHARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. LE BAUT.

Soutenue en 1994

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La structure 3-(1h-indol-3-yl)ethylamine constitue un pharmacophore tres etudie pour la conception des agonistes et antagonistes des divers recepteurs de la 5-hydroxytryptamine ou serotonine. Parmi les molecules etudiees a enchainement n-pyridinyl-(1h-indol-3-yl)alcanamide certaines ont manifeste des activites anti-inflammatoire et anti-allergique. Ces composes inhibent notamment la production des cytokines multifonctionnelles il-4 et il-5. Une large pharmacomodulation portant sur six sites du modele structural a permis d'exalter leurs effets inhibiteurs sur ces deux cytokines impliquees dans l'apparition de l'atopie et de l'hypereosinophilie tardive de la reaction allergique. Les strategies d'acces aux amides et amines etudies ont permis d'illustrer notamment l'interet des reactions de fischer, de japp-klingemann, de bischler et de pictet-spengler dans l'elaboration des divers azaheterocycles supports de l'activite: indole, pyrido3,4-bindole et azepino4,5-bindole


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Informations

  • Détails : 300 P.
  • Annexes : 152 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 94 NANT 2066
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