Nouvelles voies de synthèse de lactones bioactives

par Christine Rabiller

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Chapleur.

Soutenue en 1994

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    La synthèse enantiospécifique de lactones bioactives, inhibitrices d'une part de l'hmgcoa réductase, et d'autre part des lipases pancréatiques a été entreprise. Dans une première partie, l'accès facile et rapide à des composés de structure didesoxy-2-4-hexopyranose, chiron clé pour la synthèse d'inhibiteurs de la biosynthèse du cholestérol, a été réalisé par transformation stéréospécifique du 1,6-anhydro-beta-d-glucopyranose obtenu par pyrolyse dans de bonnes conditions qui ont été mises au point dans ce travail. Dans la deuxième partie, l'application des méthodes de création de liaison carbone-carbone en c-2 et en c-6 sur un dérivé du glucose, a permis d'ouvrir deux nouvelles voies pour la préparation d'intermédiaires clés de la synthèse de la valilactone, le tetrahydrolipstatine et la tetrahydroexterastine, composes d'intérêt pharmacologique pour le traitement de l'obésité

  • Titre traduit

    New routes for synthesis of bioactive lactones


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Informations

  • Détails : 1 vol. (97 p.)
  • Annexes : 75 ref.

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