Synthèses d'antioxydants indoliques : 1) synthèse d'indoles par cyclisations aryniques intramoléculaires; 2) réactivité des 5-methoxyindoles vis-à-vis des couples alx#3rsh

par Catherine Kuehm-Caubère

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Brigitte Jamart.

Soutenue en 1994

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Une nouvelle synthèse de dérivés indoliques a été mise au point basée sur le concept de la cyclisation arynique intramoléculaire d'imines ou d'enamines aromatiques halogénées au moyen de la base complexe nanh#2tbuona. Ces composés présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes, tout particulièrement dans le domaine des antioxydants. Une large gamme d'indoles fonctionnalisés ou fonctionnalisables a pu être ainsi synthétisée à partir de matières premières simples et peu onéreuses diversement substituées. Une méthode un seul ballon a été mise au point et a permis d'obtenir des indoles n-substitués directement avec de bons rendements. Dans une deuxième partie la demethylation de methoxyindoles a été abordée, les composes hydroxyles correspondants présentant un intérêt pharmacologique tout particulier. Les couples de réactifs alx#3rsh, testés sur deux familles d'indoles distinctes ont permis d'obtenir les dérivés hydroxyles attendus, mais ont également permis de mettre en évidence deux nouvelles réactions: la thioalkylation et la réduction des composés traités. Une étude des conditions opératoires et des différents paramètres a permis de mettre en avant trois systèmes adaptés pour chaque type de réaction: alcl#3phch#2sh très sélectif vis-à-vis de la demethylation, alcl#3etsh pour l'ethylthiolation et albr#3phsh pour la réduction. Les mécanismes proposés pour ces réactions rendent compte de l'importance de la structure du produit de départ en particulier, présence de groupements électroattracteurs ou électrodonneurs en position c#2 ou c#3 sur les résultats observés. Enfin, des tests réalisés par les pharmacologues ont permis de mettre en évidence des propriétés antioxydantes/antiradicalaires au sens large de certains composés, mais également des propriétés protectrices de la peroxydation lipidique des ldl et inhibitrices de co ou 5-lo

  • Titre traduit

    Synthesis of antioxydant indoles : 1) indole synthesis by intramolecular arynic cyclisations; 2) 5-methoxyindoles reactivity with alx#3rsh reagents


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (192 p.)
  • Annexes : 118 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.