Synthèse et activité biologique d'analogues pseudopeptidiques agonistes et antagonistes du récepteur périphérique de la cholécystokinine

par Jean-Christophe Califano

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Jean Martinez.

Soutenue en 1994

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Ce travail est consacre a la synthese chimique de nouveaux derives pseudopeptidiques agonistes et antagonistes du recepteur peripherique de la cholecystokinine. Dans un premier temps, la synthese d'analogues du a71623 (compose pseudopeptidique agoniste hautement selectif des recepteurs cck-a), ou le dipeptide c-terminal a ete substitue par un (beta) amino-acide et la phenylalaninamide remplacee par des residus phenethylester et phenethylamide, a donne des antagonistes selectifs des recepteurs de type a. La substitution de certains residus du a71623 par des amino-acides n-fonctionalises a permis d'introduire des composes mimant les chaines laterales des amino-acides elimines ou substitues. Cette nouvelle approche dans la synthese de composes peptidomimetiques a conduit a l'obtention d'un analogue agoniste et selectif du systeme peripherique. Les analogues cycliques decrits dans la derniere partie ont conduit a des composes peu actifs.

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  • Détails : 168, [25] f
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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 94.MON-255
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